2020-05-25
对于邻苯二酚、对苯二酚以及它们的甲基醚化合物,在硝酸铈铵作用下能够被氧化为醌。如邻苯二酚转换为邻苯醌、对苯二酚在CAN和超声波作用下快速转换为对苯醌,以及芳基醚转换为对苯醌的反应。
对于环氧化合物的氧化反应还可以得到二羰基化合物。此外,CAN对特定结构的羰基化合物也具有氧化活性,如将多环笼酮氧化为内酯的反应。
作为单电子氧化剂,CAN还能实现分子间或分子内的碳-碳键形成反应。如1,3-二羰基化合物与苯乙烯系统在CAN作用下的氧化加成反应,或者苯胺自身的二聚反应,
除了氧化反应外,硝酸铈铵还是一个有效的硝化试剂,特别是对芳环系统的硝化。如在乙腈中CAN与苯甲醚作用得到邻位硝化产物。但是由于CAN的强氧化性,往往使得芳环系统发生多硝化反应,甚至生成难以分离的聚合物。将CAN吸附在硅胶上可降低其氧化性,从而减少多硝基产物的生成。如在乙腈中,以硅胶为载体,用CAN对咔唑和9-烷基咔唑进行硝化,产率可提高到70%~80%
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